Mir ist inzwischen eine mögliche Erklärung für Wo Fats Handeln eingefallen:
Er wollte ja offensichtlich mit seiner CIA-Handlerin Kontakt aufnehmen, vermutlich um über die CIA irgendwie Schutz zu bekommen. Konnte die ja aber im Jenseits nicht erreichen und hatte vermutlich von Japan aus auch kein andere Möglichkeit die CIA zu kontaktieren.
In Hawaii aber, wo die CIA ein Büro oder so was hat, wäre das wohl einfacher, selbst aus dem Gefängnis. Und wenn Steve ihn nun nach Hawaii bringt, ist das vermutlich der sicherste Transportweg gewesen. Andere legale Reisewege fallen ja ohnehin weg und die illegalen Wege führen ja über die Yakuza.